Томительно тянулась осада. Все время шел мокрый снег с дождем. Солдаты, промокшие до костей, истомленные работой и бессонными ночами, не имели времени даже обсушиться или порядком согреться. Из девяти рот семь бессменно стояли на стенах в ожидании приступа, и только две отдыхали, составляя резерв для крепости и цитадели. Военный историк В.А. Потто так отзывался о начальнике гарнизона Бебутове: «Генерал-майор Бебутов личным присутствием и примером воодушевлял каждого. Видя его на стенах, солдаты единодушно изъявляли готовность умереть с оружием, но крепость не сдавать». Неприятель тем временем готовился к штурму. В городе росли укрепления; улицы покрывались баррикадами, завалами. У католической церкви была поставлена батарея, другая у горы Кая-даг. Все ждали штурма. Но Ахмет-паша решил покорить гарнизон не штурмом, а жаждой.
В цитадели был фонтан, снабжавший гарнизон хорошей водой. Турки в первый же день осады испортили водопроводную трубу, и фонтан перестал действовать. Гарнизону пришлось брать воду из Ахалцих-чая. Но вскоре доступ к реке был закрыт завалом. Водопой скота сделался невозможен. Тогда Бебутов решил прогнать неприятеля силой. На вылазку пошли ширванцы, которые ночью, подкравшись к завалу, взяли его штурмом, не понеся потерь. Однако вскоре против ворот, обращенных к реке, вновь появились неприятельские шанцы и неприятель, метко обстреливая ворота, не позволял никому выходить из крепости. Самые большие потери несли артиллеристы.
Особому обстрелу подвергалась батарея мортир над крепостными воротами, неся большие потери в людях от неприятельских выстрелов. Анализ показывал, что она могла быть взорванной. По ночам солдаты слышали глухой стук под воротами и поговаривали, что широкий подземный водопровод для фонтана может послужить для закладки мины. При дневном шуме и постоянной пальбе подземная работа была не слышна, но в тишине ночи, когда все умолкало, подземный стук слышался ясно. В один из дней в крепость пробрался армянин и объявил князю Бебутову, что под верхние ворота подложена мина, которую в полночь турки взорвут и затем бросятся на штурм. Для этого уже стянуты за ближние строения турецкие колонны, которые пойдут на приступ.
В ожидании взрыва с батареи свезли четыре русские пушки, оставив на ней только турецкие; прислугу при орудиях уменьшили наполовину; пехотное прикрытие сняли совсем. Томительно тянулись часы ожидания для людей, которым предстояло сделаться неминуемыми жертвами взрыва. Взрыва так и не было. Но с этого дня войска должны были ожидать его уже ежеминутно. В крепостной стене была пробита брешь, а в городе замечалось необычайное движение, как будто бы к неприятелю подошли новые силы. Оказалось, аджарцы прознали, что жители закопали лучшее имущество в землю. Это подтвердилось, когда в случайно разломанной сакле открылось спрятанное сокровище. Турки, разыскивая добычу, стали разрушать дома, копая землю повсеместно. Земля полнилась слухами, и в город ринулись новые толпы грабителей, которые вскоре принялись за мусульманское имущество. Между осаждавшими начались кровавые стычки из-за добычи. Ахмет-бек, почувствовав признаки начинающейся деморализации, решил вступить в переписку с генералом Бебутовым с расчетом на то, чтобы он сдал крепость.
Наступила Масленица 1829 г., и разъяснение пришло. Уже сами бои за крепость показали Ахмет-беку: овладение Ахалцихом превратилось в трудноразрешимую проблему. Расчет на ее быстрое взятие провалился. А затягивание осады работало на русских. Поэтому он решил затеять переписку с Бебутовым, в ходе которой убедить его в сдаче крепости на выгодных для русских условиях.
1 марта к генералу Бебутову явился парламентер и вручил ему послание Ахмет-бека: «Его сиятельству, любезному брату Бебутову. Приветствую вас повелением, Божией милостью и небесами возвеличенного султана. Уже десять дней, как я осаждаю крепость. Божией и султанской милостью мне легко войти в нее; но войска, вошедшие силой, уже удержать нельзя. Так как я питаю к вам любовь и дружбу, то почитаю долгом объявить вам решительное слово. Вы рассчитайте сами; однако не берите на себя греха в жизни такого числа солдат и жителей. Если доклад мой вы сочтете за дружбу, то Божией и султанской милостью я проведу вас благополучно и без вреда».
Князь Бебутов, чтобы выиграть время для подхода помощи из Грузии, постарался продлить начатую Ахмет-беком переписку. Он писал: «Почтеннейший Ахмет-паша! Храбрость русских солдат вам известна, они умеют брать и умеют защищать крепости. С помощью Бога и с сими храбрыми солдатами я во всякое время готов встретить вас. Хотя вы полагаете, что легко войти в крепость, но я думаю, напротив. Предложение ваше сдать крепость и быть в безопасности почитаю я за дружбу, но прошу объяснить мне, что означают слова ваши: „Я выведу вас благополучно и без вреда“, ибо для меня они непонятны».
В письмах началась своего рода полемика. 2 марта Ахмет-паша писал: «В письме вашем извещаете вы, что храбрость русских солдат мне известна и что сии соддаты умеют брать и защищать крепость. Вы справедливо судите; однако по обстоятельствам может все измениться. Вы пишете, что не поняли слов моих: „выведу вас благополучно и без вреда“. На это уведомить честь имею, что так как между султаном и вашим государем часто происходило во время войн занятие крепостей по капитуляциям, то и я предоставляю вам оную для благополучного вашего отступления. Войско, шедшее к вам через Боржомское ущелье, разбито моим братом Авди-беком; Ацхурская крепость также находится в осаде. Если хотите, я согласен на капитуляцию, а впрочем – ваша воля».
Бебутов 3 марта отвечал беку: «Предложение ваше весьма удивляет меня. Русские не иначе сдают крепости, как на основании мирных трактатов, и то из великодушия. Имея под начальством храбрый гарнизон и все для обороны крепости в изобилии, я не помышляю ни о чем более, как об отчаянном сопротивлении, к чему я давно уже готов. Авдибек не может удержать стремление наших войск: они пройдут везде и проложат себе дорогу штыками. Я со всех сторон ожидаю войск, в которых, впрочем, никакой надобности не имею, ибо весьма достаточно у меня собственных сил для отражения ваших полчищ».
В крепость по-прежнему не приходило утешительных известий. Но солдаты, изнуренные физически, не теряли бодрости духа. Даже больные не хотели оставлять рядов. Князь Бебутов личным примером воодушевлял