Генерал Ермолов видел тяжелое материальное положение семьи своего адъютанта князя Бебутова. Как мог, генерал ему помогал. Но он прекрасно понимал, что это не выход из положения. Поэтому в июне 1819 г. он обратился со специальным рапортом к императору об оказании помощи отцу Василия Бебутова Иосифу Бебутову. Генерал писал императору: «Отличающейся преданностью и усердием подп. кн. Иосиф Бебутов, первый из Грузин при учреждении здесь Российского правительства посвятивший военной службе В. И. В. детей своих, из коих один при мне адъютантом, имеет счастье служить в л. – гв. в Семеновском полку капитаном; другой в полку в России. Сам, как человек верный и храбрый, службою снискавший уважение покойного ген. кн. Цицианова, ныне бедный состоянием своим, не позволяющим дать содержание детям своим, находящимся на службе и приуготовляемым к оной, возлагает на меня обязанность всеподданнейше испрашивать В. И. В. к нему милосердия. Если бы я искал улучшить состояние пенсионом, то сравнивая его со многими из соотечественников, хотя бы даже людьми совершенно бесполезными, я должен был бы испрашивать довольно значущий пенсион, но по старости недолго воспользуется он таковым, а семейство его останется без помощи, а потому, согласив с умеренным пожертвованием казны, прошу, Государь, всемилостивейше пожаловать ему виноградный сад в сел. Манави, известный под именем большого сада царевича, Парнаоза. В 1817 г. поступило с него в казну дохода 368 р[ублей] с[еребром]; в 1818 году, за исключением на содержание расхода, немного более 400 368 р[ублей] с[еребром]; с публичного торга предлагают в покупку за него 2 300 368 р[ублей] с[еребром]. В продолжении времени надобны издержки казны на возобновление устарелых растений и нельзя иметь больших выгод. Сей милости В. И. В. испрашиваю в ободрение подданного и благонамеренного и здесь для подобных просьб чрезвычайно редкий случай».
В Дагестане снова стало неспокойно. Для умиротворения горцев командующий корпусом организовал две дагестанские экспедиции. Одну из них в 1819 г. А.П. Ермолов возглавил лично. В ней участвовал и капитан Бебутов. В 1820 г. в результате подстрекательских действий со стороны Персии начались крупные волнения в Кази-Кумыхском ханстве, что вызвало серьезную озабоченность А.П. Ермолова. Миссию по завоеванию ханства он поручил генералу Мадатову. В штаб Мадатова была назначена большая группа офицеров разного рода войск и чинов. В их числе находился и капитан Бебутов, который был определен А.П. Ермоловым адъютантом к командующему отрядом генералу Мадатову. После напутствия А.П. Ермолова 7 мая почти все офицеры выехали верхами на лошадях. Мадатов и Бебутов несколько задержались в Тифлисе для решения некоторых вопросов и выехали на следующий день в почтовом экипаже.
В соответствии с инструкциями, полученными князем Мадатовым от Ермолова, они должны были проехать без воинского сопровождения через татарские провинции, граничившие с Персией: Нуху, Ширван и Карабах. Отряд направлялся в Карабах, где генерал Мадатов назначил местом встречи Шушу, столицу Карабаха, находящуюся в 263 верстах от Тифлиса. Им предстояло проделать окольный путь, почти в пять раз превышающий расстояние по прямой дороге от Тифлиса до Кубы, где они должны были соединиться с батальонами и артиллерией, назначенными в экспедицию. Следовало пройти через мусульманские и татарские провинции без какой-либо демонстрации военной силы, доверяясь единственно уважению, какое питали в стране к русскому могуществу, и тем самым дать свидетельство доверия к туземцам.
Путь этот оказался очень трудным. Проходил он и в горах, и по бескрайней равнине. Князь Бебутов открывал для себя все новые и новые чудеса. После ночлега в Шамхоре они весь день ехали по бескрайней равнине, ограниченной лишь далеко на западе горами, что тянутся от Тифлиса до Карабаха. Когда проехали Джехам, на горизонте показалась колонна, у подножия которой находилось русское укрепление и стоянка шамхорских казаков. Она имела в основании квадрат со стороной примерно четыре с половиной метра, была довольно высока и хорошо видна отовсюду с дальнего расстояния. Хотя выстроена она была из кирпича, но формой своей, как говорили знатоки, очень напоминала Вандомскую колонну в Париже. Участники экспедиции с интересом рассматривали башню, слушая рассказы казаков. А один из участников экспедиции, Ван-Гален, в сопровождении казака поднялся на ее вершину по внутренней лестнице, значительно разрушенной. Однако видно было, что ее неоднократно восстанавливали во время недавних войн, чтобы использовать как дозорный пункт. На иных камнях капители, которые по многим признакам древнее внешней галереи, имелись многочисленные арабские надписи, но по всему было видно, что они более позднего происхождения, чем сама колонна.
Некоторые утверждали, что колонна эта относится ко временам Помпея, другие же – что к эпохе Александра Македонского. Но не вызывало сомнения то, что монумент был свидетелем многих потрясений, обрушивавшихся на Грузию, и когда-то являлся одним из главнейших украшений существовавшего здесь древнего города. Теперь же колонна служила наблюдательным пунктом русского поста и местом стоянки казаков.
После Шамхора отряд направился в город Елисаветполь по простиравшейся между этими двумя пунктами равнине, которая была очень засушливой и являлась сосредоточением невиданного Бебутовым количества змей. Лошадям приходилось выбирать место, куда ставить ногу, чтобы не наступить на клубок змей, которые повсюду преследовали их. В некоторых местах их многочисленного скопления всадникам приходилось пускать в ход сабли. В условиях сильной жары они были в сильнейшем возбуждении. Избавление от них пришло только вблизи от города Елисаветполя, сады и густые деревья вокруг которого были большим контрастом с пройденной местностью.
Город Елисаветполь и расположенная здесь крепость Ганжа напомнили Бебутову о князе П.Д. Цицианове, который взял ее в 1804 г. и переименовал в честь жены Александра I императрицы Елизаветы.
Генерал Мадатов, который верхом с расстояния двух верст наблюдал за передвижением своих войск, поскакал к ним в сопровождении третьего батальона Апшеронского полка, сформированного в память об обезглавленных в 1806 г. в Баку Цицианове и Эристови. Батальоном командовал майор Мартыненко. Это подразделение, впереди которого шли три цепи